Денікінські війська стрімко просувалися в глиб країни. 25 червня вони захопили Харків, 28-го — Катеринослав, 30-го — Царицин. 

У цей неймовірно тяжкий період ЦК РКП (б), В. І. Ленін звернулися до трудящих з листом "Всі на боротьбу з Денікіним!". В листі знайшла відбиття реальна програма дій по перетворенню країни в єдиний військовий табір, мобілізації всіх сил і засобів на відсіч ворогові. 

Тим часом запаморочений тимчасовими успіхами Денікін 3 липня віддав наказ про наступ на Москву. Разом з білими поверталися одвічні соціальні вороги селян — поміщики. Влітку 1919 року хліб уродився відмінний — пшениця і жито були в зріст людини. Звичайно, селян дуже засмучувало те, що крім землі, засіяної ними, поміщики заберуть і такий багатий врожай. Тому село в єдиному пориві виступило проти денікінської влади. 

Це прозорливо передбачав Ленін, який говорив: "Ми прекрасно знаємо, що сила українського селянства повалить сили Денікіна, ми знаємо, що ті удари, яких їм завдано, надзвичайно тяжкі, але вони пробудять у них нову свідомість і нові сили". 

Значну роль для розвитку повстансько-партизанського руху на Україні, окупованій денікінцями, зіграло Зафронтове бюро ЦК КП(б)У, кероване С. В. Косіором. Тоді ж стихійно виникло чимало загонів піц проводом представників інших партій. Ряд повстанських загонів, що донедавна боролися проти радянської влади, тепер повернули зброю проти денікінщини. Бунтівному селянству південних районів потрібен був прапор, довкола якого можна було б об'єднати сили для боротьби з білогвардійським режимом. Червона Армія пішла з України, Петлюра ж не вів активної боротьби з Денікіним, чим викликав невдоволення широких селянських мас і відхід від нього значної їх частини. На цьому тлі згуртованою силою, котра активно виступала проти денікінців, виглядав Махно. Його авторитет селянського ватажка, реальна сила зробили свою справу — до нього й кинулося селянство як до захисника. "Батько" знову встав на чолі повстанців. До нього знову звернулися погляди тих, хто боровся проти білогвардійської контрреволюції. 

На початку літа 1919 року, коли Махно був оголошений радянською владою "поза законом", значна частина махновців розбрелася по своїх селах, не втрачаючи водночас зв'язок з досить великим загоном, що перебував у Дібрівському лісі біля Великої Михайлівки. Ці місця були знайомі повстанцям ще з часів боротьби проти німецьких окупантів, тут знаходилися влаштовані ними бази, запаси зброї. Звідси керівники загону Щусь, брати Петренки, Іващенко та інші соратники Махна підтримували тісний зв'язок з населенням довколишніх сіл, отримували від селян інформацію про пересування золотопогонників. 

Значно зросли махновські загони після оголошення на Катеринославщині мобілізації до армії Денікіна. Ненависть до білих множила лави повстанців. Анархісти ж, які знову примкнули до Махна, наївно вважали, що селян приваблює теорія "безвладного життя". 

Махно хотів залучити до свого війська якомога більше бійців Червоної Армії. З цією метою його агітатори активно діяли у радянських частинах, що відступали під натиском переважаючих сил білогвардійців. 17 серпня червоноармійські частини колишніх махновців Калашнікова, Дерменжі, Буданова, з якими "батько" таємно підтримував зв'язок, перейшли в районі села Помішна на бік Махна. Таким чином, його військо, поповнившись також за рахунок григор'євців та різних партизанських загонів, являло собою вже значну силу. За даними Катеринославського губкому КП(б)У, три чверті війська Махна, яке воювало проти Денікіна, становили колишні бійці та командири Червоної Армії. Тож не дивно, що комуністи обіймали досить високі командні посади в повстанській армії. І однією з найяскравіших фігур серед махновського комскладу був командир Стального полку М. Л. Полонський. 

У серпневих боях з білогвардійцями махновці зазнали відчутних втрат. За деякими даними, вони втратили 50% кінського складу, 200 тачанок, у тому числі й тачанку самого Махна. Багато повстанців дістали поранення, ще більше полягло в боях. 18 серпня під Овідіополем загинув брат Махна Григорій, який на той час обіймав посаду начштаба. 

Дізнавшись про те, що на південному заході України денікінці й петлюрівці відрізали від основних сил 45, 47 і 58-у дивізії Червоної Армії, "батько" рвонувся туди. Махновці розгорнули активну пропаганду серед червоноармійців. "Усі, кому дорога воля і незалежність, — говорилося в одній з їхніх відозв, — повинні залишатися на Україні і вести боротьбу з денікінцями". Коли ж радянські війська були об'єднані у Південну групу під командуванням Й. Е. Якіра, яка почала прорив на північ, Махно звинуватив комуністів У боягузстві і відсутності бажання захищати Україну від Денікіна. Деякі з них підтримали Махна і виявили бажання боротися проти білих. 

З червоноармійськими частинами, які не схотіли перейти на їхній бік, махновці вели боротьбу, висаджуючи в повітря залізничні колії, нападаючи на невеликі загони. На станції Помітній вони підірвали ешелон, в якому їхали з Одеси радянські працівники. 

Про зустріч з Махном у ці дні залишив спогади командир одного з червоноармійських загонів 45-ї дивізії Ф. Акулов. Його бійці відмовилися воювати проти махновців, і він потрапив у полон, де й побачив "батька". «Обличчя його, — писав Акулов, — було вкрай збуджене. Запалені очі. Засмаглі губи. Погляд перебігав з одного предмета на інший. Рухи були нервові й поривчасті... Махно зовсім не був схожий на українського "батька". Він виглядав звичайним бійцем. Тільки хитрі сірі очі його говорили про силу волі й жорстокість... Звертаючись до мене, Махно почав промову, в якій громив комуністів, називаючи їх узурпаторами, душителями народної волі. Кричав, що комуністи тікають від Денікіна, залишають Україну. Клявся розбити Денікіна... Промова Махна була уривчастою, нервовою і нескладною. Однак говорив він з великим агітаційним піднесенням. Вірніше, кричав, а не говорив. Натовпу його промова, пересипана безліччю обіцянок, явно подобалася. Коли він закінчив, несподівано перервавши свій виступ криком "ура", натовп дико прокричав за ним кілька разів "ура"». 

Після цього Махно відступив до села Піщаний Брід. Червоноармійський загін у складі 120 чоловік на чолі з В. П. Затонським почав переслідувати його. Щоб уникнути сутички, Махно зі своїм штабом перекочував до села Добровеличківка. 

Затонський заарештував місцевого вчителя Д. С. Маруценка і його брата, які очолювали так званий ревком. За вироком військово-польового суду пособники бандитів, які влаштували напад на відступаючі червоноармійські частини, у їх числі й тесть Махна, колишній жандарм А. Кузьменко, були розстріляні. Тієї ж ночі з Піщаного Броду до Махна прибув посланець, який сповістив про те, що трапилося. Не зволікаючи, "батько" послав 300 кавалеристів на чолі з Щусем, щоб помститися за смерть свого не дуже улюбленого тестя і хоча б якось втішити дружину. 

На світанку махновці, оточивши село й безшумно знявши вартових, зненацька напали на розгублених червоноармійців і знищили весь загін. Врятуватися вдалося лише В. Затонському й супроводжуючим його особам, які напередодні відправилися до Вознесенська. 

Наступного ранку до Піщаного Броду приїхав Махно зі своєю вбитою горем дружиною та її близькою подругою Ф. Гаєнко — вчителькою з села Добровеличківка. Махновці скакали селом, розшукуючи тих, хто виказав червоним Кузьменка. Як на біду, під гарячу руку Галині потрапила місцева жителька Бродська, яку запідозрили у зраді. Односельці свідчили, що Кузьменко її власноручно зарубала... Після цього на майдан перед церквою було виведено 16 полонених червоноармійців, і Ф. Гаєнко з помсти за вбивство батька подруги особисто всіх їх розстріляла. Махно лише похмуро дивився на цю картину... 

Захопивши вузлову станцію Помітну, "батько" не полишав надії залучити до себе якомога більше червоноармійських частин. І це йому частенько вдавалося. Так, до Махна перейшла уся кіннота 58-ої дивізії, чимало бійців поодинці й цілими загонами йшли до "батька". Махно неодноразово викликав до телеграфу Затонського й настійно вимагав передати під його командування червоноармійські частини на Півдні України. "Відверто кажучи, — згадував про цей тривожний час В. П. Затонський, — ми далеко не були впевнені у тому, що Махнові не вдасться його задум; не було впевненості, що нас свої не переріжуть або не повернуть до Махна". 

Врятували червоноармійців, як це не дивно, колишні григор'євці — полк, сформований з жителів Верблюжки, батьківщини повсталого отамана. Затаївши злобу проти Махна за те, що той підступно розправився з їхнім ватажком, вони з особливою відчайдушністю відбивалися від нападу махновців. 

1 вересня у селі Добровеличківці під головуванням Махна відбулися збори командирів об'єднаних загонів, присвячені їх переформуванню. Армія отримала нову гучну назву — "Революційна повстанська армія України (махновців)". Обрано було реввійськраду на чолі з Лащенком, до складу якої увійшли Махно, Волін, Удовиченко, Калашніков, Чубенко, Дерменжі, Павловський, Білаш, Хохотва та інші соратники "батька". Махновська РВР складалася з двох відділів — воєнно-контрольного й культурно-освітнього, які очолювали відповідно Хохотва і Волін. Штабом повстанської армії керував Махно, начштабом був призначений Білаш. 

Армія складалася з 4 корпусів: 1-го Донського (командир Калашников), 2-го — Азовського (Удовиченко), 3-го Катеринославського (Гавриленко), 4-го Кримського (Павловський). В цілому армія налічувала 40 тисяч чоловік, у тому числі 10 тисяч кінноти, мала на озброєнні тисячу кулеметів, 20 гармат, 11 тисяч тачанок і підвод. Махно наказав зменшити обоз, збільшивши за його рахунок кінноту. 

У Махна служили майже всі чоловіки призовного віку південноукраїнських сіл. П. Г. Григоренко — колишній радянський генерал, активний учасник правозахисного руху 60—70-х років в СРСР, який емігрував у США і видав там 1981 року спогади,— писав: "Село наше (Борисівка, нині Приморського району Запорізької області, — В. В.), як і всі сусідні українські та російські села, було "червоним". Співвідношення таке. У червоних, до яких аж до самого кінця громадянської війни відносилася армія Махна, з нашого села служило 149 чоловік. У білих — 2. "Білими" в наших краях були болгарські села й німецькі колонії". 

Оточений зусібіч денікінцями, Махно вирішив прориватися до Умані. Однак, здійснивши цей рейд, знову опинився в оточенні. З фронту його тіснили золотопогонники, з тилу — старий ворог Петлюра. Керівники так званого "українського визвольного руху" не простили "батькові" його союз з радянською владою і звинуватили, як писав квартирмейстер "Української діючої армії" генерал-хорунжий М. Капустянський, в гальмуванні успішного розвитку "нашої справи". До того ж "за своїми переконаннями Махно не був українцем, до останнього часу навіть зовсім не вмів і не хотів говорити по-українськи і не цікавився українською проблемою. Взагалі, це був сам собі отаман". 

Проте саме у цей момент Махно зробив певний крок у бік "українізації". У телеграмі про вбивство Григор'єва він, приміром, проголосив лозунг "Хай живе Українська незалежна соціалістична радянська республіка!". У дні наступу Денікіна на численних мітингах "батько" до хрипоти кричав, що комуністи кидають напризволяще рідну неньку Україну, і закликав "на захист України від Денікіна, проти білих, проти комуністів, проти усіх, хто напосідає на Україну". Цей крок Махна, як вважає американський історик М. Палій, був обумовлений зміною настроїв серед повстанців-українців, яких у його війську було нібито 90%. Певний вплив справила на "батька" і його націоналістично настроєна дружина Галина Кузьменко. 

Можливо, вже тоді Махно почав виношувати ідею поширення своєї влади на всю Україну. 

Ці факти вселяли в Петлюру і його оточення віру, що "батько" врешті-решт встане на шлях боротьби за "самостійну Україну". До того ж його досить високо оцінювали деякі представники командування Української армії. "Отаман Нестор Махно, — писав генерал М. Капустянський, — був без сумніву здібною, видатною людиною і добре надавався на проводиря повстанських революційних мас". Однак, як констатував І. Тепер, Махно був далекий і від націоналізму, і від антисемітизму. Це обумовлювалося, насамперед, національним складом степової України, яку крім українців та росіян населяли німці, євреї, греки, болгари, поляки тощо. 

Зарубіжні ж біографи Махна намагаються пояснити його космополітизм якимись суб'єктивними факторами, зокрема, стверджуючи, що Махно під час перебування в Бутирській в'язниці втратив зв'язки з Україною, забув рідну мову, зв'язався з російськими або русифікованими анархістами, що й привело його до ігнорування національного питання. Інші автори взагалі вважали селян півдня України "політично і національно незрілими", через що вони практично й не боролися за гасла, проголошувані Центральною радою, а потім і Директорією. 

Влітку 1919 року уряд Директорії ухвалив рішення про "необхідність повного об'єднання усіх українських національних сил для рішучої боротьби проти окупації військами Денікіна території України". Махно відразу ухопився за цю ідею. По-перше, він сподівався самим фактом переговорів з Петлюрою зіткнути його з Денікіним і тим самим частково послабити натиск білих на виснажене й обтяжене великою кількістю поранених військо. По-друге, надіявся, як це було з Григор'євим, шляхом терористичного акту усунути Петлюру і стати на чолі його війська. І, нарешті, він бачив реальну можливість хоч якось розв'язати одвічну проблему махновців — нестачу патронів і зброї. 

Після обміну делегаціями 20 вересня у Жмеринці був укладений договір між УНР, котру представляли Тютюнник й Петлюра, і махновцями в особах Воліна й Чубенка. Договір передбачав спільну боротьбу проти білогвардійців і, в разі перемоги, — виділення Махнові території для встановлення "вільного радянського ладу". Петлюра на це погодився, але висловився проти пропаганди в його військах і на зайнятій ним території махновських ідей. 

Петлюрівці вели подвійну гру, прагнучи зберегти нормальні стосунки і з денікінцями, і з махновцями. Головний отаман у вузькому колі говорив: 

— Ми затиснуті між двома сильними противниками — Денікіним та Махном і повинні з ними вести розумну політику. Ще коли б "батько" був союзником білого генерала, справа була б легшою. Але махновці і денікінці — то вогонь і вода. Ганяють один за одним, як пси, і не знають для себе пощади. Махно безоглядно стріляє, ріже та вішає білих, а ті роблять те саме з махновцями. Коли до нашого штабу приїхали посланці від генерала Шкуро і спитали, як ми відносимося до Махна, то довелося відповісти, що ми, як регулярна армія, з бандитами зв'язок не тримаємо, а тим часом переговорювали з Махном щодо майбутнього братерства зброї проти Денікіна. 

Але ця гра тривала недовго. Для ведення переговорів, які потрібні були Махнові, щоб виграти час, "батько" направив до штабу петлюрівської бригади у Христинівці свого представника Шпоту. 

Це була сіра, непомітна людина: такий собі невисокий кремезний дядько в темній свиті, підперезаний зеленим паском, який говорив нескладно і ледь знав грамоту. Під'їхавши на тачанці до приміщення штабу і представившись вартовому зв'язковим штабу "батька" Махна, він безцеремонно посунув прямо у кімнату, де начштабу бригади сотник М. Луцький саме вів переговори з денікінським полковником. Побачивши білогвардійського офіцера, Шпота заревів: 

— А ти, сволото, чого тут? 

Після цього махновець почав бити оторопілого полковника, аж поки петлюрівські старшини не відтягли його від білогвардійця і не випхали в іншу кімнату. 

Шпота не вгамовувався і кричав, що петлюрівці зраджують "батька", ведуть за його спиною змову з золотопогонниками, що він донесе про це Махнові... 

Щоб пригасити конфлікт, петлюрівці почали запевняти махновського "дипломата", що це полонений і в штабі йшов допит, а ніякі не переговори. 

Шпота знову рвонувся до дверей з криком: 

— Чому ж ви не розстріляєте цього негідника? 

Нарешті, терпець в одного з галичан увірвався, і він, схопивши махновця за комір, з металом у голосі відповів: 

— Бо ми армія і полонених не розстрілюємо. 

Шпота зрозумів, що його бешкет може закінчитися погано, притих і присів на стілець. 

А тим часом у сусідній кімнаті денікінський офіцер, витираючи носовичком кров з обличчя, дорікав начальнику штабу бригади, що петлюрівці дворушники і зв'язалися з бандитами. На що той відповідав, що це не махновець, а український повстанець, якого за дику витівку буде суворо покарано. 

Врешті-решт денікінського полковника в супроводі охорони бронепоїздом доставили в розташування Добровольчої армії, а Шпота на тачанці сам поїхав до Махна. Він не проминув розповісти "батькові" про те, що бачив у петлюрівському штабі. Махно лише махнув рукою і пішов у своїх справах. 

Щоб розв'язати руки для маневреної війни, Махно передав у розпорядження Петлюри понад 3 тисячі хворих і поранених, переважно колишніх червоноармійців, які були згодом інтерновані до Галичини. Коли ж махновці звернулися з проханням про допомогу боєприпасами, Петлюра довго вагався, посилаючись на те, що вони йому самому даються нелегко, оскільки він їх міняє у Румунії на цукор. Зрештою Петлюра погодився виділити 125 тисяч патронів безвідплатно і 575 тисяч продав за 50 тисяч карбованців золотом. 

У вересні 1919 року махновці зустрітися під Уманню з січовими стрільцями. Не можна сказати, що відношення Махна до них змінилося за рік на краще. Повстанці називали їх "золоторукавчиками". Галичани ж глузували з махновців: 

— Цікаві вони людці, — говорили січові старшини, — фізіономії, за які в порядній державі дають три роки криміналу, але хлопці з розмахом і відвагою. 

Щоб краще познайомитися з галицьким військом, "батько" Махно навіть приїхав до Умані. Махновці з гордістю показували січовикам свої газети, спробували навіть вести агітацію. Але ті відразу ж повели розмову про те, що преса повстанців, адресована українським селянам, надрукована "московською" мовою... 

Махно і Петлюра добре розуміли, що цей договір — лише спроба врятуватися за рахунок свого союзника від денікінської загрози, що нестримно насувалася. До того ж Махно ставився до Петлюри, який був старшим за "батька" майже на 10 років, без особливої поваги. Обидва вони були виходцями з бідних родин, у дитинстві зазнали злиднів та бідувань, але Махно вважав себе більш "заслуженим" революціонером і дещо заздрив Петлюрі, який обіймав високу посаду голови Директорії, командував досить великим військом Української Народної Республіки. Щоправда, трохи заспокоювало його те, що поняття "петлюрівщина", "петлюрівці" були синонімами "махновщині", "махновцям"... Була й ще одна цікава деталь: змолоду імпонували Петлюрі анархісти. Махно був впевнений, що, усунувши Петлюру, зможе очолити його військо і весь український народ проти денікінців та більшовиків. Якась логіка у цьому була справді: якщо син полтавського візника зміг стати главою УНР, то чому він, також син візника, але гуляйпільськoго, не зможе цього зробити?.. 

Отже, Махно вирішив втілити в життя підступний задум — ліквідувати головного отамана. З цією метою махновці запросили Петлюру на 26 вересня до Умані для "зустрічі на вищому рівні". Туди ж прибула група терористів, яким було доручено знищити отамана. Але Умань кишіла петлюрівцями, і махновські боєвики не наважилися здійснити задумане. Петлюра під посиленою охороною, у поїзді, півдня чекав на свого гостя, в задумі й зажурі дивлячись у вікно вагона, але так і не дочекався. Коли стало ясно остаточно, що операція провалилася, делегація махновців пояснила Петлюрі, що "батько" приїхати не зможе... 

Махновці виявились затиснутими між петлюрівцями і денікінцями. Незважаючи на договір з Махном, Петлюра не подав ніякої допомоги, навіть навпаки — за рахунок розгрому махновців отаман сподівався поліпшити стосунки з Денікіним. Між тим, опинившись у пастці, Махно здійснив сміливу операцію. На південь від Умані він вишикував чотири своїх корпуси у своєрідне каре розмірами 40 верст у ширину і в глибину, причому кожна сторона була повернута до денікінців фронтом, і почав просуватися на схід, 25 вересня відбувся бій біля села Крутенького, який махновці виграли. Однак, всупереч логіці, вони не переслідували відступаючих денікінців, а імітували відступ на захід. Маневр став зрозумілий, коли вночі повстанці різко розвернулися на схід і несподівано, всією своєю силою вдарили по денікінцях. 

Близько чотирьох годин ранку 26 вересня розпочався бій за село Перегонівку. Сам "батько" у ньому участі не брав, бо ще раніше вирушив з загоном у тил білих. Близько восьмої години бій досяг кульмінації. Через годину махновці почали відступати. За зброю взялися і штабні працівники, і медперсонал, і їздові. І коли здавалося, що розгром повстанців неминучий, раптом з"явився Махно із своїм загоном і вдарив по білогвардійцях. Від несподіванки денікінці почали відступати. 1-й Сімферопольський офіцерський полк, а за ним і інші частини кинулися тікати до села Сенюхи. Махновська кіннота переслідувала їх, нещадно рубаючи втікачів. Коли денікінці, зазнавши значних втрат, усе ж, перебралися на інший берег річки і, здавалося, відчували себе в безпеці, на них налетів Махно зі своїми вершниками і завершив розгром. 

У бою за Перегонівку були розбиті добірні денікінські полки — 1-й Сімферопольський, 2-й Феодосійський, 5-й Литовський. Більше 12 тисяч чоловік втратили білогвардійці. Застосовуючи випробуваний спосіб завоювання селянських симпатій, Махно наказав роздати населенню трофеї — коней, вози, одяг убитих тощо. 

Сівши на тачанки, махновці ринули в утворений пролом. Надвечір 27 вересня вони були вже за 100 верст від недавнього місця бою. 

Коли на полі бою з'являвся Махно, повстанці ладні були загинути на його очах, аби довести свою безмежну відданість. Чи варто казати про те, що "батькові" це дуже імпонувало? Під час одного з боїв проти денікінців в районі Умані Махно, знаходячись на високому пагорбі, побачив, як балкою їде тачанка. Він одразу впізнав тих чудових рисаків, які колись возили бричку Григор'єва і дісталися махновцям після вбивства отамана. Знав "батько" і екіпаж тачанки — кучера Семена Шевченка, кулеметника Макара Качана та командира Якова Домашенка. Несподівано з гаю вискочило кількасот білокозаків, які хотіли завдати флангового удару махновському війську. Виїхавши з балки на рівнину, тачанка віч-на-віч зіткнулася з вершниками, що скакали в авангарді загону. Білокозаки з піками напереваги понеслись за махновцями. Однак, побачивши, що за ними спостерігає сам "батько", кулеметник крикнув їздовому, щоб той зупинив коней, а сам почав поливати денікінців свинцем. Через кілька хвилин стався перекіс кулеметної стрічки, і, будучи не в змозі усунути його, Качан крикнув кучерові: 

— Тікай! 

Шевченко, який, зіщулившись від страху, сидів на козлах, розпрямився, вдарив батогом коней, і ті вихором пронеслися полем. Проминувши копи хліба, тачанка вискочила на ріллю. Коли один з рисаків раптом спіткнувся і впав, Качан, у якого не витримали нерви, зіскочив на землю і спробував заховатися у скирті. Але козаки настигли втікача й зарубали його шашками. Вершники, оточивши тачанку, кричали: 

— Здавайтесь! 

Домашенко відкрив вогонь з револьвера, а Шевченко батогом почав відбиватися від козака, який заніс над ним шашку... Тим часом кінь скочив на ноги, і тачанка знову понеслася полем. Кілька денікінців спробували вразити коней шашками, але Шевченко так спритно орудував батогом, що тварини відбулися лише легкими пораненнями. Нарешті, Махно послав на допомогу своїм бійцям кілька тачанок, які влучним вогнем змусили денікінців повернути назад. Махно під'їхав до героїв і, обійнявши, сказав Шевченкові: 

— Оце молодець! Батогом відбився від біляків! Якби у мене всі були такими вояками, я б із сотнею ходив на тисячу білих. 

28 вересня відбулося засідання реввійськради і штабу армії, на якому махновці прийняли рішення пробиватися на Катеринославщину. Армію повстанців було розбито на три колони, які рухались на відстані 30—50 верст, підтримуючи постійний зв'язок. Правій належало пройти 315 верст по маршруту Піщаний Брід — Ровне — Софіївка — Бобринець — Долинська — Лозова — Кривий Ріг — Апостолове — Нікополь; центральній — 350 верст через села Добровеличівка, Ново-Українка, Вишнякова, Верблюжка, Петрове, Софіївка, Чумаки, Хортиця, Олександрівськ; а лівій було визначено шлях через Ново-Архангельск, Нову Виску, Єлисаветград, Аджамку, Нову Прагу, Ново-Стародуб, Зелене, Кам'янку, Катеринослав, що разом становило 320 верст. 

Того ж дня війська вирушили вказаними маршрутами. 

Дії махновців викликали переляк у стані денікінців. 30 вересня командуючий Добровольчою армією генерал-лейтенант З. В. Май-Маєвський, намагаючись заспокоїти переляканих обивателів, заявив: "Виступ Махна — це епізод, який істотно на хід воєнних операцій вплинути не може. Вищим командуванням Добровольчої армії вжито заходів щодо ліквідації цього наступу. Поранений звір завжди йде помирати у своє лігво, залишилося його тільки добити... Про жодний опір зібраних ним загонів не може бути й мови. Усі банди розсіяно й винищено. Весь лівий берег Дніпра від них очищений, цими днями має поновитися залізничне сполучення з Кримом". 

Проте обіцянку свою генерал не виконав. Махно успішно здійснив рейд по денікінських тилах. Він вміло застосовував випробувані вже форми й методи партизанської війни. При зустрічах з великими загонами денікінців наперед висапалася група селян з хлібом-сіллю, які повідомляли карателів, що ніяких махновців поблизу нема. А коли золотопогонники зупинялися на ніч у селі, повстанці за умовним сигналом нападали на них. Кілька разів Махнові вдавалося у такий простий спосіб розбити загони карателів. Він наказав не переслідувати втікаючих, оскільки вважав, що офіцер, який втік від махновців, щоб замаскувати свою необачність, зняти з себе ганьбу, казатиме, що повстанців тисячі, і цим самим створить таку паніку, що білі у захоплені повстанцями села боятимуться й носа сунути... 

За тиждень армія Махко подолала шлях від Умані до Олександрівська. 7 жовтня махновці зайняли Хортицю, а наступного дня без бою здобули повітове місто. Все відбулося настільки швидко, що обивателі оговталися лише після того, як махновське військо почало вступати до Олександрівська. Спочатку з'явилися передові кінні дозори — люди в обірваному одязі, але зате на чудових конях. Потім до міста в'їхало 500 тачанок і сам "батько". Його розпорядженням був призначений комендант Олександрівська — Рибалка і виданий наказ про те, що населенню належить повернутися до мирних занять. На центральній площі Махно зібрав мітинг, на якому заявив, що він є творцем третьої селянської революції, яка позбавить народ від усякої влади і принесе тільки благо. 

— Братухи! — викрикнув наприкінці промови повстанський командарм. — Влади я вам дати не можу, але дарую вам міста і села. Беріть усе, що подобається... 

Махно наказав висадити у повітря в'язницю і залишки і будівлі стерти з лиця землі. Він дозволив ходіння усіх грошових знаків, які існували на території Росії, і заборонив грабунки. Як і в кожному зайнятому місті, він розстріляв "для порядку" кількох мародерів — тут-таки, не відходячи від пограбованої ними крамниці. 

7 жовтня було здобуто Гуляйполе, яке повстанці на радощах нарікли "Махноградом". Селяни масами сунули до повстанського війська. Махно святкував перемогу. Він відпустив повстанців у тижневу відпустку, щоб, як висловився, "хлопці дух перевели". Сам "батько" тим часом гуляв на селянських весіллях, роблячи багаті подарунки молодим. Під схвальний гомін народу за наказом Махна повстанці зруйнували пам'ятник Олександру II у Великому Токмаку. Здавалося, для "батька" знову настав зоряний час... 

Багато біографів прагнули зобразити Махна гірким п'яницею, котрий постійно перебував у полоні оковитої. Дійсно, "батько" полюбляв чарку, особливо на селянських весіллях та численних бенкетах. Широко відзначалися перемоги, невдачі також заливалися горілкою. Махно міг випити дуже багато, траплялося, що після таких гулянок йому потрібна була допомога, щоб дістатися додому. Будучи нетверезим, він поводився по-різному: то сидів мовчки і похмуро дивився на своїх захмелілих командирів, слухаючи їх балачки, а то буянив, хапався за зброю, комусь погрожував... Кілька разів ад'ютантам доводилося зв'язувати "батька" й силоміць вкладати спати. На ранок Махно вів себе, як ні в чому не бувало... Але таке траплялося здебільшого у вузькому колі сподвижників, коли дозволяла бойова обстановка, і не так вже й часто. 

Взагалі ж повстанці були народом питущим, і Махно боровся з цим, як міг, особливо, коли неподалік знаходився ворог або велися бойові дії. Якщо хто-небудь потрапляв "під мухою" на очі "батькові", то діставав в кращому випадку нагайки, а то й потрапляв до карцера або взагалі ризикував поплатитися життям як "спільник контрреволюції". Зате після перемоги командарм міг і власноручно почастувати героїв доброю горілкою. За його вказівкою пораненим щоденно видавали вино. 

Сам Махно полюбляв радощі земні. Добре танцював, грав на гармошці. В паузах між боями в Гуляйполі влаштовувалися масові танці, у яких повинні були брати участь всі. Під час однієї такої гулянки Махно послав ад'ютанта за місцевим попом Лоскутовим. Той з'явився перед "батьком" ні живий ні мертвий разом з попадею. Подумки вони вже, мабуть, прощалися з життям. Але Махно налив дві склянки чистого спирту і запропонував їм випити. Лоскутов почав відмовлятися, посилаючись на хворобу. 

— Не придурюйся, — гаркнув "батько", — ти ж більший і здоровіший за мене, а я п'ю і нічого. Бери й пий і тільки! 

Бідоласі нічого не лишалося, як випити. Відпила, скривившись, й попадя. Після цього Махно велів оркестрові грати Яблучко" і запросив попа танцювати разом з ним. Під дикий регіт натовпу Лоскутов, підібгавши рясу, так вибивав каблуками, що розвивалася пишна грива. Натанцювавшись досхочу, Махно взяв "партнера" під руку й підвів до своєї тачанки. Кучерові наказав: 

— Відвези батюшку й матушку додому, нехай спочивають. 

"Махно не справляв би ніякого враження, якби не його погляд, — згадувала гуляйпільська вчителька Н. Сухогорська. — Спочатку я думала, що лише тільки мені робиться моторошно, коли він подивиться на мене своїми сірими, холодними, крицевими, прямо якимись гіпнотизуючими очима, але потім з'ясувалося, що й найзапекліші розбійники-махновці не витримували цього погляду і починали тремтіти, як осинове листя". 

Серед селян ширилась чутка, що Махно наділений якоюсь магічною силою. Земляк "батька" І. П. Шаповал згадував: "У сім'ї махновця Коростильова серед гостей були не тільки друзі молодої з "чорної сотні" й командири, а й сам "батько" Махно. Приїхав він легковим автомобілем, зайшов до хати. Посадили його на покуті. 

Махно, який сидів за столом у шкірянці, швидко впрів від спеки та випитого і вийшов на двір прохолонути. Там на нього загавкав пес, що ходив на ланцюгу від сарая до курника. А собака був такий злючий, що, коли його відв'язували, не можна було пройти повз садибу без доброго ціпка або й батога. Він давився нашийником, гарчав і кидався на Махна. Тим часом вийшла з хати стара господиня й гукнула: 

— Несторе Івановичу! Не підходьте близько, бо розірве! 

І тільки вона це сказала, як Махно шаснув до собаки. Той раптом затих, поклав голову на передні лапи і — ані руш. Махно підійшов до нього, відв'язав і поніс просто до хати. Зайшов, посадив собаку під стіл, сам сів їсти й пити. Махно гуляв, а собака сидів і не ворушився. Десь за годину господиня попросила Махна відпустити тварину. Той намірився і з усенької сили вдарив собаку носаком чобота. Пес аж кавкнув, вихором винісся з хати і подався далеко на город. Додому він повернувся аж на третій день по весіллі..." 

Дуже часто актори-аматори ставили для махновців та гуляйпільців спектаклі. Махно не пропускав жодного з них, сидячи з дружиною на почесному місці. 

До середини жовтня у руках повстанців опинилися Бердянськ, Олександрівськ, Маріуполь, Нікополь та інші міста південного району. Крім цього вони захопили важливі залізничні вузли — станції Синельникове і Лозову. Махно збив денікінців з пантелику: готуючи нічний наступ на Синельникове, наказав своїм бійцям начепити погони, яких у обозі було вдосталь. 

У боротьбі проти махновців денікінцям надавали допомогу англійські війська. Так, коли на початку жовтня повстанці захопили Маріуполь, британські військові кораблі відкрили по них вогонь, завдавши значних втрат. Махновці пробули у Маріуполі трохи більше доби, але встигли пограбувати склад мануфактури, який належав італійському консулу де Полоньі, й розорили помістя дружини барона Врангеля — Іваненко. 

Намагаючись пояснити фантастичні успіхи повстанців. Май-Маєвський в інтерв'ю кореспондентові газети "Южный край" 15 жовтня заявив, що "банди Махна добре озброєні, маються незаперечні дані про зв'язки банд з Німеччиною і Петлюрою (в артилерії Махна служать німецькі офіцери). У всіх настроях в тилу вбачається рука більшовиків, метою яких є розпорошення фронту Добрармії шляхом відтягнення сил на внутрішній фронт". Своє інтерв'ю генерал закінчив бадьорою обіцянкою протягом 7—10 днів ліквідувати сили Махна. 

"Батько" уважно слідкував за ходом наступу денікінців і розумів, що чим більше вони ув'язнуть у боях з частинами Червоної Армії, тим успішнішими будуть його дії у тилу Денікіна. Чисельність махновської армії дуже швидко зростала і досягла у листопаді 1919 року близько 80 тисяч чоловік. Відомий історик махновщини 20-х років М. Кубанін стверджував, що розрив Махна з радянською владою "посилив його лави, до нього влились значні сили. Заможне селянство, пов'язане тимчасовим договором з радянською владою, після розриву зуміло перетягти на свій бік значні сили бідноти і куркулів. Друга половина 1919 р. була кульмінаційним пунктом махновського впливу". 

Насправді ж такий наплив селянства до махновських лав був викликаний, насамперед, антинародною політикою денікінського режиму, хвилею масових виступів трудящих проти білогвардійської контрреволюції, до того ж Махно залишався єдиною збройною силою, спроможною чинити оцір Денікіну на Україні. 

Успіх і масовість махновщини визначалися й тим, що ще під час боротьби проти гетьмана та німців Махно створив у кожній волості підпільні штаби, які у 1919 році стали осередками повстання. 

Один з очевидців тих подій так охарактеризував склад повсталих військ у період їх боротьби з денікінщиною: "Уся сорокатисячна армія Махна була досить строкатою за складом. Тут були студенти-анархісти та есери, було також кілька більшовиків. Були усякі людці, які приєднувалися то до Махна, то до Денікіна виключно з метою пограбувати. Немало було карних злочинців, звільнених з в'язниць. Але головним ядром були селяни, серед яких Махно був досить популярним". 

Повстанці відрізали Добровольчу армію від чорноморських та азовських порогів, звідки вона діставала все необхідне від країн Антанти. Махновське військо знаходилося не так вже далеко й від Таганрога — ставки Денікіна, що викликало занепокоєння у білих. 

У першій половині жовтня 1919 року до ставки Денікіна приїхав генерал Соколов. Головнокомандуючий, зайнятий ліквідацією загрози з боку повстанців, переніс зустріч на пізніший час, і генерал увесь день проблукав по місту. "Всюди панувала паніка, — згадував він. — Панікували іноземні місії, панікували штабні пані, деякі встигли евакуюватися. Спішно збирали офіцерів. Говорили, що загони Махна займають Маріуполь і що махновці знаходяться в 80 верстах від Таганрога. Сил, які б можна було їм протиставити, майже немає. Викликані з фронта кубанці ніяк не можуть доїхати через розлад транспорту та "бандитів", які псують колії. Офіцерський полк, що йшов з кавказького узбережжя, затриманий у морі штормом. Ставка знаходиться під реальною загрозою". 

Денікін прийняв Соколова лише пізно ввечері. Головнокомандуючий виглядав стурбованим і заклопотаним. 

— Махно у вісімдесяти верстах, — сказав він, дивлячись на карту, — отже, його люди на підводах зможуть за два дні дістатися Таганрога. 

Коли співрозмовник натякнув Антону Івановичу пр