Програма махновців зводилася, насамперед, до неприйняття політики "воєнного комунізму" в усіх її проявах та захисту села від експлуатації і поневолення містом, наступу промисловості на сільське господарство. "Батько" та його сподвижники вимагали не лише передачі всієї землі селянству, але й право самостійно розпоряджатися продуктами своєї праці. Вони рішуче виступали проти керівної ролі комуністичної партії, звинувачуючи її в узурпуванні влади, придушенні інших партій та створенні мережі різноманітних організацій, які підпорядковувалися більшовикам і проводили в життя лише їхню політику. Махно звинувачував комуністичну партію та уряд у створенні адміністративно-командної системи, вимагав передачі всієї влади багатопартійним Радам, обраним народом. Він був проти своєрідної ієрархії керівництва ними зверху, вважав потрібними лише "низові" органи влади — волосні, повітові, міські та інші Ради, які б не грали "керівну роль", а виконували лише економічно-технічні завдання. Махновське керівництво заявляло, що більшовики не спроможні забезпечити життя трудящих на основі безпартійності та безвладдя. Створивши репресивні органи і здійснюючи кривавий червоний терор, комуністи в майбутньому будуть зміцнювати гніт влади. Ось чому махновські ідеологи проголошували своїм основним завданням здійснення "третьої соціальної революції", яка мала остаточно знищити гніт капіталу і повалити владу більшовиків-тиранів, політика яких не відповідала корінним інтересам ні робітників, ні тим більш селян. 

Згідно з твердженням ідеологів анархо-махновщини, перша революція — Лютнева — повалила владу царя, Жовтнева — владу капіталізму, а третя мала знищити владу взагалі. 

...У середині жовтня махновці рушили залізницею до Катеринослава. Міські власті знали про це і чекали нападу з боку Нижньодніпровська, де й сконцентрували найбільш боєздатні свої загони. Але трапилось несподіване. У неділю 26 жовтня з раннього ранку на один з центральних базарів Катеринослава — Троїцький — з навколишніх сіл з'їхалося багато селян з возами, навантаженими виключно капустою. Почалася жвава торгівля за низькими цінами. І коли на базарі зібралося багато городян і солдатів, за умовним знаком "селюки" скинули капусту з возів і, розібравши сховані на дні гвинтівки й кулемети, відкрили вогонь по денікінцях. Почалася паніка, яка швидко перекинулась на міські вулиці. А махновський збройний кортеж рушив через усе місто на околицю й потім зник в степу. Ця витівка сполошила денікінців. Щоб зміцнити гарнізон, вони оголосили загальну мобілізацію для гімназистів і добровільну — для мешканців міста. Якнайактивнішу участь у організації оборони Катеринослава брав колишній голова Державної думи, а в той період почесний громадянин міста М. В. Родзянко. 

У вівторок 28 жовтня махновці поновили наступ, їх підтримали робітничі дружини. Не витримавши удару, денікінці відійшли на лівий берег Дніпра, а мобілізовані гімназисти, кинувши зброю, розбігалися по домівках. Вранці до Катеринослава увійшли махновські війська під командуванням Лашкевича, який одразу ж став готуватися до зустрічі з Махном. На будь-які питання й прохання у нього була єдина відповідь: "Батько приїде і все вирішить". 

Так і не дочекавшись "батька", махновці під натиском денікінців, які перейшли у наступ, мусили залишити Катеринослав. Відійшовши верст 30 від міста, вони стали очікувати головні сили Махна, що рухалися з боку Олександрівська. 

Утримувати величезне військо Махнові було дуже важко. Своїх грошей він не випускав (принаймні, до цього часу боністи їх не знайшли), хоча вперто поширюються чутки, нібито серед махновців ходили гроші з написом "Гоп, кума, не журись, в Махна гроші завелись". Певно, це також відноситься до численних легенд про "батька". Як свідчать дослідники-боністи, Махно задовольнявся грошовими знаками усіх влад і режимів, але друкував на них спеціальною фарбою нові номінали. Так, на п'яти карбованцях, які випустив 1918 року банк в Ростові-на-Дону, було поставлено штамп червоною друкарською фарбою: 

  
"1 рев. армія пов. України 
= 50 крб. 
Гуляй-Поле 
1919 p. H. Махно". 

Взагалі ж під час захоплення міст до рук Махна потрапляло багато різноманітних грошових знаків. Коли восени 1919 року він захопив Катеринослав, то став володарем 90 мільйонів радянських карбованців, які свого часу дісталися денікінцям після відступу Червоної Армії. Гроші Махно роздавав щедро. Із зазначеної суми виділив по мільйону лікарням, робітничим організаціям, культоосвітньому відділу анархістів. Чимало грошей роздав мешканцям міста під час мітингу. Проте його бійці більше любили не гроші, а матеріальні цінності. Знаючи це, Махно наказав роздати все, що зберігалося в місцевому ломбарді (до речі, найбільшому на півдні Росії), повстанцям. Лише потім він зрозумів, якої непоправної помилки припустився. Наступного дня його резиденцію заповнили сотні городян, які вимагали повернути їм речі, здані до ломбарду під заклад. Махно спробував розплатитися грішми, але це було не те. Авторитет "батька" після цього значно впав. Розлючений Махно відшмагав нагайкою кількох бійців, що трапилися йому під гарячу руку в розкішних шубах... 

Захоплюючи міста, Махно й пальцем не ворухнув, щоб відновити роботу місцевих підприємств. Отримуючи величезні суми від накладеної на захоплені міста контрибуції, махновці не виділяли робітникам ані карбованця. "Ми звільнили вас від золотопогонників, — заявляли вони, — а тепер влаштовуйтесь, як самі вмієте. На заводах маєте залізо, дріт, канати, ремені тощо. Продавайте це або міняйте на хліб. Ми вам заважати не будемо, але й допомоги від нас не чекайте. Наша справа воювати". Така політика, спрямована, на перший погляд, на розвиток ініціативи й самостійності мас, по суті, породжувала дрібнобуржуазний груповий егоїзм. Ставлення махновців до міста, їхню поведінку там досить вдало описав український письменник 20—30-х років В. Підмогильний у повісті "Третя революція". Він назвав махновщину великим походом села на міста, яке вирвалося із своїх мазанок під солом'яними дахами і наклало руку на той незрозумілий йому механізм, звідки йшли всі накази, куди вивозилися податки, де жили поміщики, звучала чужа мова й зникав вирощений у степах хліб. Село прийшло туди у всій своїй силі, і місто здригнулося від спопеляючого дихання степів, здавалося б, вже навіки підвладних йому. 

Особливо яскраво проявилося негативне ставлення Махна до робітників на Олександрівському з'їзді селян і робітників у жовтні 1919 року. Переважну більшість учасників з'їзду становили селяни. У списках фігурувало лише два десятки робітників, очолюваних меньшовиками. 

"Промова Махна, — говориться у стенограмі з'їзду, — включала в себе брутальну лайку на адресу робітників як політичних шахраїв, сволоти, прохвостів, паразитів і тунеядців, друзів Денікіна, із згадуванням прізвищ делегатів робітничих організацій. На питання делегатів, стосуються ці випади тільки окремих осіб або тих, кого вони представляють, знову вибухнула лайка з боку Махна, який кричав, що всі робітники шкурники, які думають тільки про свої шлунки, що вони працюють безкоштвоно на Денікіна, а з них, махновців, вимагають 12 000 карбованців за ремонт замка гармати, що вони, робітники, — пиявки, присмокталися до буржуазії і не бажають з нею розпрощатися, що вони працювали з охотою при пануванні Добровольчої армії і не допомагають армії махновців, тільки гальмують роботу з'їзду, і чим швидше вони залишать з'їзд, тим його робота буде продуктивнішою. 

Оскільки ані голова, ні збори не протестували проти нецензурної лайки й обвинувачень на адресу робітничої делегації і удостоїли Махна бурхливої овації, робітнича делегація, природно, не змогла залишатися серед учасників з'їзду". 

Звісно, така поведінка "батька" викликала обурення робітничих верств населення. Махнові навіть довелося вибачитися заднім числом і заявити, що його лайка на з'їзді відносилася цілком до меншовиків, які, замість того щоб битися з денікінщиною, намагаються реанімувати давно минулі ідеали "учреділовки". 

І все ж таки центральним на Олександрівському з'їзді було не робітниче питання. Головна увага приділялася зміцненню повстанської армії. Щоб поповнити махновське військо, з'їзд вирішив провести "добровільно-примусову мобілізацію чоловічого населення на території Махновії у віці від 19 до 39 років". 

На Олександрівському повітовому з'їзді було розглянуто проект декларації, підготовлений культурно-освітнім відділом РВР Революційно-повстанської армії Укра'іни (махновців). Автори цього документа Аршинов і Волін. Це була, по суті, перша за всі роки анархо-махновського руху його програма-мінімум. Тут також уперше була сформульована ідея "вільних Рад". 

У декларації зазначалося, що перед трудівниками України стоїть історичної ваги подія — початок великої третьої соціальної революції, що має остаточно розкріпостити трудящих від гноблення влади й капіталу, як приватного, так і державного. Армія Махна називалася авангардом, передовим загоном у цій боротьбі. Вільний радянський лад відмовлявся від податку, що виплачувався селянством державі. Адже влада на селі завжди асоціювалася насамперед з податками. З проголошенням у роки громадянської війни "воєнного комунізму" у селян склалася думка, що більшовики — це одне, а комуністи — зовсім інше. Вони вважали, що землю отримали від більшовиків, а продрозверстку і створення колективних господарств запроваджували комуністи. 

Центральне місце у декларації відводилося найболючішому для селян питанню — земельному. Махновці гадали, що воно буде вирішено, коли радянський уряд анулює декрет про націоналізацію землі і вона нарешті перейде до рук тих, хто її обробляє. 

Анархістів вже не влаштовувала роль махновщини лише як захисника селянства південних районів — вони бачили у локальних успіхах Махна можливість поширення його влади на всю Україну. Підштовхуючи "батька" та його командирів до більш рішучих дій, анархісти 22 жовтня 1919 року писали у передовій статті газети "Путь к свободе": "Зараз більше, ніж будь-коли, ми повинні прагнути до військових кроків загальноукраїнського значення. А наше призначення полягає у тому, щоб запалити революційну пожежу по всій Україні". 

Махно не ризикував, він був тонким стратегом і бачив розвиток подій на кілька кроків уперед. Вся його увага була прикута до Південного фронту, де у середині жовтня 1919 року розпочався контрнаступ радянських військ. Жорстокі бої між Червоною Армією та військом Денікіна тривали з перемінним успіхом, але поступово ініціатива стала переходити до радянських військ. 20 жовтня вони оволоділи Орлом, а ще через чотири дні звільнили від денікінців Воронеж й рушили на південь. Займаючи порівняно невелику територію, Махно не прагнув її розширювати, завдаючи удару на північ, оскільки боявся зустрічі з Червоною Армією і, як міг, відтягував її. 

Під натиском кінноти Шкуро, що наступала з боку Великого Токмака і Пологів, махновські війська залишили Бердянськ, а 3—4 листопада змушені були піти й з Олександрівська. З великих населених пунктів у руках повстанців залишились тільки Нікополь та Мелітополь. Щоб якось утриматись й уповільнити атакуючий порив шкуровської кінноти, Махно дав розпорядження начальнику контррозвідки Л. Задову дістати 20—30 бочок спирту й кинути їх в одному із залишених сіл на чільному місці, сподіваючись, що козаки одразу переп'ються й припинять переслідування махновців. Вигадка виявилася дотепною — шкуровці дійсно на декілька днів залишили загін Махна у спокої. Не вдовольнившись цим, "батько" розпорядився підірвати міст через Дніпро біля Олександрівська. 

Об'єднавшись з повстанцями, які відступали з Катеринослава, махновці розбили білогвардійців під селом Ново-Олександрівка й 5 листопада знову розпочали наступ на Катеринослав. У лавах атакуючих було понад 300 кавалеристів і 4—5 тисяч піхотинців. 

Зайнявши Катеринослав, Махно оголосив його "вільним, безурядовим містом" й водночас... наклав 50-мільйонну контрибуцію. Щоправда, кількість погромів і грабунків зменшилась. "Правда", сповістивши про захоплення повстанцями Катеринослава, відзначила, що порядок і охорона міста при Махнові поставлені відмінно. 

У романі "Ходіння по муках", консультантом третьої книги якого, "Хмурий ранок", був, до речі, К. Є. Ворошилов, О. М. Толстой з сарказмом описує, як Махно, сидячи за буфетною стійкою, пише на якихось клаптиках паперу накази, а Каретников без розбору ставить на них печатки. Ще більш примітивно і в'їдливо описувала Махна білогвардійська преса. Газета "Киевлянин" 6 листопада 1919 року писала, що "батько" взагалі не буває у штабі (цим займаються інші), а сам розбив навпроти нього шатро і пиячить, подібно до Стеньки Разіна. Насправді ж у махновській армії діловодство, як свідчать архівні документи, велося на досить високому рівні. Кожна частина мала свої бланки із зображенням черепа й перехрестя кісток та печатки. Усі накази здебільшого друкувалися на машинці й підписувалися Махном або кимось із вищого командування. З листопада в Революційно-повстанській армії було запроваджено особові книжки. Вони заміняли посвідчення особи, яке кожен махновець повинен був завжди мати при собі і пред'являти при одержанні платні, зброї, обмундирування тощо. Особова книжка складалася з 12 сторінок, у ній вказувалися прізвище, ім'я та по батькові бійця, час вступу в повстанську армію, дата і місце народження, віросповідання, сімейний стан і чи знаходиться при ньому сім'я, військова спеціальність та яке знає ремесло, грамотність. У спеціальній графі "проходження служби" фіксувалося, коли і в якому полку, батальйоні, роті, взводі та відділенні служив повстанець. Тут же відзначалося його відношення до служби в армії, перебування на лікуванні та в короткострокових відпустках, грошові заохочення тощо. 

Успіхи Махна у боротьбі з білогвардійцями, незрозумілі для їх вищого командування, викликали чутки про те, що продажна контррозвідка підтримує "батька", постачаючи йому не тільки зброю, а й секретні документи, вказуючи найбільш слабкі й уразливі місця для нанесення ударів. Губернатора Катеринослава Щетиніна, котрий у розпалі перемог добровольців з такою легкістю здав махновцям місто, не тільки звинуватили у повній військовій бездарності, а й назвали у пресі найгіршим з губернаторів, котрі будь-коли існували. 

Масова боротьба селянства у денікінському тилу, хоча й у лавах махновської армії, дістала позитивну оцінку й всебічну підтримку з боку радянської влади. 14 листопада 1919 року газета "Правда" надрукувала повідомлення про успіхи махновців у білогвардійському тилу, де, зокрема, зазначалося: "Загони Махна являють собою переконливу силу. Про них говорять як про непереможну армію. Загонами Махна зайнято Гуляйполе, Олександрівськ, Синельникове, Маріуполь та ін. З Харкова на Синельникове поїзди не йдуть". На махновщину, як на могутню силу, здатну завдати значної шкоди білогвардійцям, покладав великі надії й Й. В. Сталін, який, обговорюючи плани розгрому армії Денікіна, розраховував, що саме Махно "з'їсть" Добровольчу армію. Р. П. Ейдеман також підкреслював, що при виборі напряму головного удару на Орел — Курськ — Ростов командування Червоної Армії враховувало не тільки розташування сил противника, а й стан їх тилу. 

В умовах розгулу анархії у Катеринославі діяли більшовики, які майже відкрито вели агітацію проти анархо-махновщини, активізуючи її по мірі наближення частин Червоної Армії. А олександрівські більшовики навіть розробили "Тимчасову інструкцію партійної організації в областях, які захоплені махновцями". Більшовицькі організації в махновському регіоні майже відкрито проголосили свою програму: підтримувати повстанський рух, надаючи йому партизансько-комуністичний характер; зв'язуватися з бійцями махновських загонів, радячи їм створювати більшовицькі осередки в батальйонах, полках, корпусах та дивізіях. Махно дивився на це крізь пальці і, як доповідав ЦК КП(б)У член підпільної більшовицької організації Л. Г. Черолін, "не приймав проти губпарткому і організацій ніяких рішучих дій". Щоб вивести з-під впливу Махна партизанські загони, що підпорядковувалися Зафронтбюро ЦК КП(б)У, вирішено було передислокувати їх подалі у північні райони. 

Особливу небезпеку вбачав Махно в командирові Стального полку — більшовикові М. Л. Полонському. 

Посланий ЦК КП(б)У для нелегальної роботи на Катеринославщину В. Мірошевський згадував: "Наша військова організація концентрувалась навколо т. Полонського, комуніста, командира так званої "Залізної дивізії", який користувався в армії популярністю, майже рівною популярності Махна. Нами був створений нелегальний армійський комітет, настроєний вельми агресивно по відношенню до "батька", й неодноразово добивався у губпарткома дозволу здійснити військовий переворот. Було дуже важко утримати армійців від рішучих кроків, що могли передчасно розкласти повстанство". 

З М. Л. Полонським підтримувала зв'язок Олександрівська парторганізація, що мала свої осередки у повітах. Після захоплення Олександрівська білогвардійцями більшість членів підпільної організації перебазувалась услід за Махном до Катеринослава. 

Про те, що значна частина армії повстанців підтримує комуністів і тільки очікує моменту, щоб перейти на бік Червоної Армії, знало білогвардійське командування. Військовий оглядач газети "Новая Россия", характеризуючи особовий склад армії Махна, писав 6 листопада: "Головне й найбільш стійке ядро у Махна складають карні злочинці, які примикали до нього по всіх пунктах, через які він просувався. Значну частину складають більшовики, іноді зовсім не криючись, що вони йдуть за Махном до певного часу, поки на Україні знову відновиться радянська влада". 

Очевидно, чутки про це дійшли до неврівноваженого Махна. Він почав вести боротьбу проти заколотників. Першими жертвами махновської контррозвідки стала група місцевих інтелігентів на чолі з популярною в місті вчителькою Степановою. Махно наказав її та ще двох викладачів гімназії розстріляти за антиповстанську пропаганду. 

Поширювані Махном та його найближчим оточенням чутки про начебто організовані заколоти були спрямовані, насамперед, проти комуністів, авторитет яких постійно зростав. До цього ж часу партосередки існували майже в усіх махновських частинах, за винятком полків Кожина і Щуся, що складалися здебільшого з заможних селян, та контррозвідки, де домінували колишні карні злочинці. Восени 1919 року катеринославські комуністи пожвавили роботу у повстанському війську.. Навколо Полонського консолідувалися прорадянськи настроєні сили. Побоюючись поширення його впливу на інші частини, Махно тримав Стальний полк у Нікополі. 

Наступ Червоної Армії змушував багатьох повстанців замислюватись про своє майбутнє і переходити до частин Полонського. Серед них були не тільки такі, що прийняли радянську владу, а й ветерани махновського руху, які, добре знаючи "батька" й те, що рано чи пізно його військо зіткнеться з Червоною Армією, сподівались перечекати цей критичний момент у полку Полонського. 

30 листопада у газеті "Путь к свободе" Волін опублікував статтю, в якій закликав махновців прискорити дії, оскільки зміцнення держави й влади (йшлося, зрозуміло, про радянську владу) стане на заваді створенню безвладної держaви. 

У 20-х числах листопада обставини для Махна взагалі складалися невдало. Відступаючи під ударами Червоної Армії з Херсона й Миколаєва, війська Слащова дедалі сильніше тиснули на махновську армію. Позиційну війну повстанці вести не вміли, успіх приходив тільки тоді, коли бони застосовували методи "малої війни" — стрімкі миттєві наступи й такі ж швидкі відходи. Махно, розуміючи, що для його війська настають дуже важкі часи, вирішив скликати у Катеринославі в перших числах грудня з'їзд комскладу. 

Водночас Махно та його оточення задумали усунути чергового "суперника" — Полонського, який приїхав з Нікополя. Земляк Махна, колишній матрос і керівник партизанського загону в період боротьби з кайзерівцями, він ставив себе врівень з "батьком", а наприкінці 1919 року відкрито виступив проти командарма. Полонський не тільки взяв участь у махновському з'їзді, а й виступив на засіданні губкому з доповіддю про роботу комуністів серед повстанців, відзначивши при цьому значні успіхи, передусім "в укомплектуванні командного складу партизанами". 

Махновська розвідка, очевидно, знала про зв'язки Полонського з місцевими більшовиками і встановила за ним пильний нагляд. Так 2 грудня під час виступу Полонського на засіданні Катеринославського губкому туди прийшов невідомий чоловік, який назвався представником ЦК КП(б)У Захаровим і пред'явив документ на право керувати партизанською боротьбою в денікінському тилу. Члени губкому не лише ввели в курс своїх справ "уповноваженого", але й інформували про діяльність Полонського в повстанській армії. Але, як з'ясувалося пізніше, ЦК КП(б)У нікого до Катеринослава не посилав і взагалі Захарова ніхто не знав. 

Після наради командирів, яка закінчилася опівночі, Полонський запросив Махна, Каретникова, Чубенка і Василевського до себе на вечерю. За годину махновці вивели зв'язаного хазяїна надвір і застрелили. На квартирі Полонського була залишена засідка, до якої втрапили ще кілька товаришів господаря. Усі вони разом з жінкою Полонського, яка, за твердженням Білаша, народила від Махна дочку, були розстріляні. Дочка Полонських, за одними джерелами, була взята на виховання жінкою Махна; за іншими даними, у Полонських був син, якого після розстрілу батьків передали до одного з катеринославських дитячих будинків. 

Ця історія набула широкого розголосу. Махно стверджував, що у двох пляшках горілки, якою хотів почастувати гостей Полонський, була сильна отрута. Незабаром знайшовся й свідок — якийсь Огаркін, котрий заявив, що його втягнули до групи заколотників на чолі з Полонським, які ставили на меті здійняти повстання у махновській армії. Змовникам, за словами Огаркіна, вдалося перетягти на свій бік ряд частин, зокрема кулеметників і артилеристів. До Катеринослава Полонський приїхав з однією метою — отруїти Махна, а підкупленим лікарям дав завдання отруїти усіх махновських командирів, що знаходилися на лікуванні. Після здійснення свого страхітливого плану Полонський мав захопити командування махновською армією. 

3 грудня на засіданні реввійськради Задов розповів, що Полонський наказав отруїти всю їжу, що була на столі, стрихніном. Першим скуштував смаженої картоплі Чубенко і, відчувши щось негаразд, штовхнув під столом ногою "батька" й інших сусідів, давши знак. Коли викликали лікаря, той підтвердив, що всі шість страв, які знаходилися на столі, отруєно. 

Всьому цьому мало вірили. 

Для розгляду питання було створено спеціальну комісію. На її засіданні відкритим текстом прозвучала вимога справедливого суду над комполку. Махно кривився, бурчав, що "військове командування із зрадниками має право розпоряджатися по своєму розумінню". Коли ж його викликали на засідання реввійськради, "батько" відкинув усі умовності і припинив гру у демократію, брутально заявивши: "Коли яка подлюка посміє вимагати відповіді, ось йому", — і вказав на "маузер". Вже знаючи, чим скінчиться ця розмова, він почав говорити про те, що злочин Полонського полягає не в тому, що він намагався отруїти командирів, а у тому, що хотів відкрити фронт слащовським військам. 

8 грудня 1919 року Махно без бою залишив Катеринослав і відійшов у бік Нікополя. Міста він завжди покидав без жалю й навіть з полегкістю. Місто він не любив. Довга стоянка у ньому сприяла швидкому розкладу махновських військ. Примкнулі під час наступу куркулі, заповнивши доверху награбованим майном вози, вже через пару днів поверталися до своїх домівок. А ті, що залишалися у місті, щогодинно піддавалися спокусі безкарних грабунків і пиятики й через тиждень-два втрачали не лише боєздатність, а й людське обличчя. І все ж Махнові такий варіант імпонував більше, ніж розпропагандування його війська більшовиками. Особливо боявся він, що більшовики, які практично безконтрольно діяли в захоплених ним містах, піднімуть повстання робітників, і саме тому, як вважали члени Катеринославського губпарткому, поспішно залишив місто. 

Виступаючи проти диктатури пролетаріату, жонглюючи при цьому демагогічними гаслами про демократію, Махно у своєму війську і на зайнятій ним території запроваджував єдиновладдя. Так, приміром, коли на початку жовтня 1919 року без його відома було призначено коменданта станції Бердянськ, "батько" тут же надіслав термінову телеграму, у якій повідомив начальника місцевого гарнізону, що "дійсним комендантом" буде призначений ним Хмарський. Будучи, по суті, маленьким диктатором, Махно, проте, не усував тих, хто знав його з дитинства або в той період, коли він був простим і не завжди вмілим виконавцем волі керівників анархічної ватаги. Це було ні до чого. Селянство півдня сліпо йому довіряло, вважаючи єдиним захисником, а на криві посмішки "ветеранів" махновського руху "батько" дивився крізь пальці, добре знаючи, що коли хто-небудь з них і наважиться виступити відкрито, то буде знищений тими же селянами. "Симпатії цих селян, — писав білогвардійський офіцер І. Герасименко, — були на боці Махна, і коли б з корінним махновцем можна було вести будь-яку розмову з дуже злою критикою Махна, при селянинові-махновцеві у такому разі можна було б чекати смерті". 

У грудні 1919 року Махно вів бойові дії проти білих в основному за допомогою кінноти. Крім спеціальних регулярних кавалерійських частин напередодні серйозних бойових операцій він формував також тимчасові з'єднання. Так, 19 грудня, коли білогвардійці спробували оточити повстанців під Катеринославом, Махно наказав своїм командирам виділити усіх кіннотників, залишивши лише по 30 вершників для розвідки і зв'язку, і сформувати з них кавалерійську частину, яка спільно з 1-ю Дніпровською кавбригадою завдала нищівного удару денікінцям. Противник так і не зрозумів, звідки у Махна взялося стільки кінноти. 

У рядах махновців було багато жінок, які не тільки виконували обов'язки сестер милосердя, а й нарівні з чоловіками брали участь у боях. Нерідко вони йшли у перших шеренгах наступаючих, часто без зброї, надихаючи на подвиг своїх "братків". А то бувало й так, що весільна церемонія або похорон вмить перетворювалися на озброєне військо, і тоді соромливі сільські дівчата, які ще кілька хвилин тому мирно сиділи поміж гостей, раптом ставали лихими кулеметницями. 

Відвернути більшовицький вплив на своїх вояків Махнові не вдалося. Серед повстанців почалося політичне розшарування. У 26 полках переважало прагнення возз'єднатися з частинами Червоної Армії, висловлювалися симпатії до радянської влади, комуністичної партії. Були й такі з'єднання, що, як відзначив Катеринославський губком КП(б)У, "настроєні прорадянськи, але некомуністично". За певних умов їх особистий склад також міг стати на бік Червоної Армії. Не сидів склавши руки й заклятий ворог Махна — Троцький. 11 грудня 1919 року він видав наказ № 180 "Про заходи щодо подолання партизанщини". У ньому говорилось, що армія Південного фронту входить до району українського партизанства, і від того, як будуть розвиватися стосунки з махновцями, великою мірою залежатиме подальша доля радянської влади на Україні. Голова реввійськради Республіки зажадав вжити заходів, які виключили б можливість повторення тих явищ, що загубили справу революції на Україні влітку 1919 року. 

Оцінку Троцького щодо партизанщини, і зокрема махновщини, поділяло багато партійних і радянських працівників, які були проти розгортання стихійного повстанського руху в денікінському тилу. У командування Червоною Армією не існувало єдиної думки й щодо ліквідації повстанської армії. Одні вважали, що село нічого не знає про революцію, живе лише чутками та плітками, і пропонували закидати його літературою й листівками, направити туди полки агітаторів. Інші пропонували дати повстанським ватажкам командні посади в Червоній Армії, щоб задовольнити їхнє самолюбство і відірвати від селянської маси. Були думки, щоб молодих селян влити невеликими групами у червоноармійські частини, видати їм зброю, обмундирування, зарплатню, обов'язково підкресливши, що все це їм дала Червона Армія і по мірі успішного наступу вони одержать набагато більше... 

Проте остаточно форми й методи боротьби з махновщиною мав затвердити голова реввійськради Л. Д. Троцький. 

23 листопада член РВР 12-ї армії В. П. Затонський повідомив ЦК РКП (б) і особисто Сталіна, що "підтримувати повстання в тилу Денікіна немає сенсу. І без того все палахкотить". Він висловив категоричний протест щодо входження партизан у регулярні частини Червоної Армії. На партизанщину крізь пальці дивилося лише командування 14-ї армії, член РВР якої Г. К. Орджонікідзе вважав, що "все, що кусає Денікіна, добре". Командування ж Південного фронту спробувало вирішити "проблему Махна" досить просто, так само, як це намагалися зробити влітку 1919 року, — замінити "батька" іншим командиром. Такою фігурою мав стати командир одного з партизанських загонів, що діяли на півдні України, П. С. Ткаченко. Дізнавшись про це, Затонський негайно телеграфував ЦК РКП (б): "Заміна Махна Ткаченком, як це було зроблено Південфронтом, недопустима. Між іншим, Ткаченко уже показав себе. Він оголосив себе начальником червоних партизанів Правобережжя і виготовив бланки з девізом "Голодранці усіх країн, єднайтесь!". Це не безграмотність (Ткаченко колишній вчитель), а, безперечно, анархо-махновщина". 

Таким чином, було ясно, що ліквідувати партизанщину, а особливо махновщину, одним лише розчерком пера не вдасться. Поки що командуванню Південного фронту ставилось завдання захистити червоні полки, що просувалися Україною, від "вірусу" партизанщини й махновщини, для чого пропонувалося вести широку усну й друковану агітацію про зрадницьку роль махновців в минулому. Крім цього належало позбавитися недисциплінованих і схильних до партизанської вольниці комісарів і командирів, вжити всіх необхідних заходів до того, щоб червоноармійці українського походження не розбрідалися з частин по домівках зі зброєю; вести сурову боротьбу з усіма проявами бандитизму. Заборонявся прийом до червоноармійських частин добровольців, одиночками чи групами, їх належало відправляти у тил і включати до складу запасних частин. 

Партизанські загони переставали вважатися бойовою частиною, тільки-но якийсь з них входив у безпосередній контакт з радянськими частинами. І лише окремим, надійним і боєздатним загонам було надано право знову діяти в білогвардійському тилу. Найбільш заслужені й дисципліноні партизани могли нагороджуватися подарунками та орденами Червоного Прапору, ті ж, хто дискредитував себе, переводилися до штрафних рот, у тилове ополчення або передавалися до рук військового трибуналу. 

Партизанські загони, які під час взаємодії з Червоною Армією відмовлялися коритися наказам, проявляли свавілля, грабували місцеве населення або намагалися підняти смуту у регулярних частинах, підлягали нещадній карі. "Причини розправи, — говорилося у наказі, — повинні бути ясні й зрозумілі кожному селянинові, робітнику і червоноармійцю. Відповідний наказ роз'яснювального характеру повинен бути заздалегідь та своєчасно надрукований у відповідній кількості екземплярів. Для розправи повинні бути призначені, безумовно, надійні частини. Роззброєння, слідство і розправа повинні відбутися у найкоротший строк, не пізніше 24 годин. Найсуворішій карі повинні бути піддані командний склад і куркульська верхівка загону".