Після смерті Байди Вишневецького гетьманом на Запоріжжі стає оспіваний у народній думі Самійло Кішка.

Народився він близько 1530 року в Каневі, у шляхетній українській родині. Козакувати почав у тяжку добу козацького життя, близько 1550 року. Військового досвіду набув у походах Вишневецького. Очоливши Січ, він вирішив завершити справу попередників: відкрити запорожцям шлях на море. Громада його радо підтримувала. Вважають, що йому належить заслуга будування перших козацьких «чайок». І вже 1568 року Самійло Кішка з побратимами вийшли у Чорне море і наробили туркам великої шкоди. Це підтверджує універсал польського короля Жигмонта Августа про те, що козаки зійшли з Низу й оселилися біля замків та були на королівській службі. 1570 року стали складати реєстр козаків. За старшого був призначений Ян Бадовський. Та запорізькі козаки універсала не слухали, Великого Лугу не покинули, у реєстр записуватись не схотіли, старшого не визнали, бо це було порушенням козацького звичаю — старшого обирати вільними голосами.

Скільки років гетьманував Самійло Кішка і скільки морських походів він організував — невідомо. Навіть про те, як він із сорока однодумцями потрапив у полон до турків, дізнаємося із народної думи та читаємо у

М. Костомарова варіанти «Думи про Самійла Кішку», де розповідається, що Самійло Кішка з товаришами був захоплений у «Лузі Базавлузі»: «Ой у Лузі Базавлузі там стояв//курінь бурлацький,//там пробував Кішка Самійло//гетьман козацький...»

Те, що він був гетьманом до полону, стверджується у листі Івана Сірка до кримського хана, писаному 1675 року: «Наші предки з давніх часів морем і суходолом воювали Крим та царство Турецьке, а саме: Самусь Кішка, отаман і гетьман кошовий, воював на морі».

І народна дума теж називає його гетьманом козацьким, коли він потрапив у полон. Отже, сталося це близько 1573 року. Самійла Кішку, ватажка перших козацьких походів на Чорне море, прикували до невільницької лави на цілих двадцять шість років. «Ти хотів плавати Чорним морем, — глузували турки, — так плавай тепер досхочу».

Минав час. Замість оселедця на голові у Самійла росло тепер довге, по плечі, сиве волосся, така ж сива борода — до самого пояса. Ніхто б не впізнав у ньому колись жвавого гетьмана. Важкі ланцюги повсякчас нагадували, що для України він помер. Але тяжка неволя не вбила в душі бранця любові до рідного краю... І Самійло Кішка зробив неможливе — урятувався сам, визволив товаришів своїх і привів їх в Україну. Про це з любов’ю і шаною поетично розповідає народна дума.

У 1599 році Самійло Кішка організував повстання каторжан на галері і привів те турецьке судно до острова Тендра, де зустрівся з козаками Скалозуба, що йшли на Азов. А далі зі своїми товаришами повернувся на Січ, а потім до рідного Канева.

За 26 років його відсутності в Україні все змінилося, головне ж — замість мирного життя і злагоди між поляками та українцями запанувала небувала ненависть. Польський уряд позбавив українську шляхту прав, примусив сполячитись, землю разом із людьми, що жили на ній, було поділено між польськими магнатами. Люди стали кріпаками, а козакам встановлено невеликий реєстр. Такі утиски довели український люд до збройних повстань під керівництвом Кристофа Косинського (1592 р.), Григорія Лободи (1593 р.) та Северина Наливайка (1594 р).

Ті повстання поляки придушили нелюдськими карами і, нарешті, козаків було оголошено ворогами Польщі і постановлено знищити козацтво.

Найгірше, що, повернувшись, побачив гетьман, — це розбрат між самими козаками. Реєстровці ворогували із запорожцями. Якщо запорожці заступались за поневолених селян, то реєстровці ставали на бік поляків.

Коли поширилась чутка про загибель Скалозуба в Керченській затоці, запорожці покликали на Січ Самійла й знову обрали його гетьманом.

Самійло Кішка швидко і мудро розібрався в обставинах і повернув справу на користь України і козацтва. Перш за все він заходився лагодити «чайки» для походу на море. Хотів знайти Скалозуба. І хоч це не вдалося, похід вважали вдалим, бо туркам наробили багато шкоди, навіть притягли із собою кілька галер з визволеними невільниками. Пізніше відбувся вдалий похід у Молдову на допомогу волоському воєводі Михайлові, що повстав проти турок.

Повертаючись з Молдови, Самійло Кішка заїхав у Київ, де почав будувати церкву Миколи Доброго на віддяку за своє визволення з турецької неволі.

1600 року господар волохів Михайло напав на ставленика Польщі Могилу. Польщі треба було надати допомогу Могилі, а війська майже не було. І тоді гетьман Замойський звернувся з листом до Війська Запорізького, просячи допомоги, обіцяючи ласку короля і гроші.

Михайло Грушевський писав: «Самійло Кішка, котрого пам’ять народня знає тільки як героя козацького бунту на каторзі турецькій та визволення невільників-козаків із турецької неволі, варт далеко більшої пам’яти як зручний український політик, що добре оцінив хвилю і вмів її використати для того, щоб вернути козаччині забране від неї по лубенськім погромі. Коли польський гетьман Замойський післав до козаків кликати їх в похід на Молдову, Кішка пустив се поза ухо; підождав, щоб попросив сам король по тім, як їх на повне знищеннє засудив та за зрадників проголосив. Мусів король сам писати до тих зрадників. Кішка відповів, що рад служити — одначе йти не спішив ся. В польських кругах пішла горячка, шукали кого б до козаків післати, як їх до походу прихилити. Кінець кінцем Кішка дав знати королеві, що козаки підуть на війну тільки з тим, щоб з них знято засуд, невинно на них вложений».

Кiшка погодився допомогти, але тiльки за умови, що король i сейм вiдмiнять своє рiшення стосовно обмеження кiлькостi реєстрових козакiв, знову дозволять їм володiти землею та нерухомiстю, виплатять платню, яку поляки заборгували козацтву... Тобто, скориставшись із ситуацiї, гетьман зумiв значно полiпшити становище реєстрових козакiв у Речi Посполитiй, примусив польський уряд вiдмовитися вiд ставлення до козакiв як до ворогiв держави.

Пiсля цього походу в Молдову гетьман С. Кiшка прагнув знову вiдновити морськi походи проти туркiв. Вiн уже почав вiдбудовувати свою козацьку флотилiю. Але в цей час розпочалася польсько-шведська (Лiвонська) вiйна. Козаки вирушали на неї неохоче. Шведи нiколи не сприймалися ними як вороги. Та все ж таки польський уряд втягнув козакiв у цю вiйну. Вона була тривалою i страшенно виснажливою. Але С. Кiшка розумiв, що зрадити полякiв, покинути фронт i втекти в Україну означало б зганьбити себе перед усiєю Європою. У найтяжчi хвилини вiн особисто вiв козакiв у бiй. До речi, з листiв С. Кiшки до гетьмана Яна Замойського вiдомо, що пiд командуванням Кiшки в Лiвонiї були не лише козаки, але й 15 польських ескадронiв. Тобто вiн командував досить значним українсько-польським корпусом.

Загинув славетний гетьман в бою, вiд ворожої кулi. Козаки перевезли тiло свого ватажка до його рiдного Канева i поховали з усiма почестями.