| 1500-1503 |
Війна між Литвою і Росією, що завершилась приєднанням до Москви Чернігівщині й Сіверщини |
| 1508 |
Збройний виступ української шляхти на чолі з Михайлом Глинським проти Литви. |
| 1518 |
Приєднання до Московської держави Стародубського князівства. |
| 1523 |
Приєднання до Московської держави Новгород-Сіверського князівства. |
| 1523 |
Успішний похід українській козаків на чолі з О.Дашковичем під Очаків. |
| 1529 |
Ухвалення Першого Литовського Статуту. |
| осінь 1556 |
Дмитро Вишневецький заклав Січ на о. Хортиці. |
| 1 жовтня 1556 |
захоплення козацьким військом на чолі з Дмитром Вишневецьким фортеці Іслам-Кермен |
| 1557 |
Видання "Устави на волоки". |
| 1560 |
Земські реформи у Великому князівстві Литовсько-Руському. |
| 1566 |
Прийняття Другого Литовського Статуту. |
| 1569 |
Люблінська унія між Великим князівством Литовським і Короною Польською;
перехід Волині, Брацлавщини та Київщини до складу Корони Польської. |
| 1570-і |
Виникнення першої Запорозької Січі на о. Томаківка. |
| 1572 |
Формування козацького загону для захисту південних кордонів Речі Посполитої. |
| 1573 |
Заснування І.Федоровим друкарні у Львові. |
| 1577 |
Похід українських козаків на чолі з Яковом Шахом на Молдову з метою настановлення Івана Підкови молдавським
господарем. |
| початок 1578 |
Невдалий похід українських козаків на Молдову з метою привести до влади Олександра ( ймовірно брата Підкови) |
| 18 червня 1578 |
Страта Івана Підкови у Львові |
| 1570-і |
Заснування школи в м.Острозі. |
| вересень 1578 |
Набір Стефаном Баторієм 500 козаків на державну службу. |
| 1588 |
Прийняття Третього Литовського Статуту. |
| 1590 |
Прийняття польським сеймом ухвали "Порядок щодо низовців й України". Відділення реєстрового козацтва
від нереєстрового. |
| 1590 |
Рішення польського сойму щодо українських пустинів - Наддніпрянщини. Ухвалено роздавати
ці землі шляхті |
| 1591 |
Опублікування у Львові греко-слов'янської граматики "Адельфотес". |
| 1591-1593 |
Козацька війна під проводом К.Косинського. |
| 1593 |
Заснування Запорозької Січі на о. Базавлук. |
| 1593 |
Посольство австрійського імператора Рудольфа II на чолі з Еріхом Ляссотою до запорозьких козаків. |
| 1594-1596 |
Козацька війна під проводом С.Наливайка, Г.Лободи та М.Шаули. |
| 1596 |
Берестейська церковна унія. |
| 1597 |
Постанова вального сейму Речі Посполитої про ліквідацію українського козацтва. |
